Diastereomere und optische Aktivität

Optische Aktivität - Diastereomere

Optische Aktivität


Spiegelbildisomere oder "optische" Isomere (chirale Verb.) unterscheiden sich durch ihre unterschiedliche Wirkung auf linear polarisiertes Licht:



spezifischer Drehwert

[a ]l t°C = a gemessener Drehwert / (l·c)


Beispiel

[a ]D25°C = + 8,7°

D-(+)-2,3-Dihydroxypropanal bzw. D-Glycerinaldehyd

R-Konfiguration

[a ]D25°C = - 8,7°

L-(-)-2,3-Dihydroxypropanal bzw. L-Glycerinaldehyd

S-Konfiguration

R/S-Nomenklatur nach Cahn-Ingold-Prelog

S (Sinister) bzw R (Rectus)



R-1-Brom-1-Iod-ethan


R/S-NOMENKLATUR

  • Atome, die direkt an dem asymmetrischen Kohlenstoff gebunden sind, werden in der Reihenfolge aufsteigender Atomnummer (Atommasse bei Isotopen) angeordnet.


  • Sind zwei oder mehr mit dem asymmetrischen Kohlenstoff verknüpfte Atome identisch, so bestimmt die Atomnummer des benachtbarten Atoms die Prioritätenfolge.


  • Doppelt gebundene Atome werden zweifach gezählt.


ZWEITER SCHRITT:


Nach der Bestimmung der Prioritätenfolge wird das Molekül so gedreht, daß die Gruppe mit der geringsten Priorität am weitesten vom Beobacher entfernt ist.




Fischer-Projektion:

R-1-Brom-1-Iod-ethan


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Moleküle mit mehreren asymm. Zentren: Diastereomere



 

2 asymetrische Zentren => n C* = 2n Stereoisomere

 Beispiele:
SterozentrenSteroisomere
n=12
n=24
n=39
n=416



Diastereomere sind Stereoisomere, die sich nicht wie Bild und Spiegelbild verhalten.


Diastereoisomerie ist nicht an das Vorhandensein von Chiralität gebunden. Diastereomere können sowohl achiral als auch chiral sein.





Racemat-Trennung

 
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