"Assassins" zeigt die Attentäter nicht als skrupellose Mörder, sondern als von der Politik und vom Leben enttäuschte Menschen, die die Ermordung des Präsidenten als letzte Rettung aus ihrer verzweifelten Situation sehen. So geht es einem zu Herzen, wenn Leon Czolgosz im Vorfeld seines Attentats auf Präsident William McKinley über seine harte Arbeit in einer Flaschenfabrik spricht, wovon er weder leben kann, noch gesellschaftliche Anerkennung bekommt. Ähnlich geht es dem Zuschauer bei Samuel Byck, großartig und tragikomisch gespielt von Peter Merck. Byck ist auf dem Weg zum Flughafen, wo er ein Flugzeug stehlen will, um damit ins Weiße Haus zu fliegen. Offensichtlich verwirrt, führt er ein Gespräch mit dem nicht anwesenden Richard Nixon. Byck fühlt sich verraten von Nixon, der seine Wahlversprechen nicht gehalten hat. Weder Byck noch Czolgosz gewährt das amerikanische Gesellschaftssystem eine Lebenssituation, in der sie frei entscheiden und glücklich sein können. Die Klage über diese Ungerechtigkeit zieht sich wie ein roter Faden durch das gesamte Musical: Am Anfang und am Ende der Aufführung singen die Darsteller das Lied "Everybody's got the Right". Zentral darin ist der Satz "Jeder hat das Recht auf sein eigenes Glück", was eine klare Anspielung auf die amerikanische Verfassung bedeutet. Diese nennt als unabdingbare Rechte des Menschen das Leben, die Freiheit und das Streben nach dem eigenen Glück.

Als Gegenpart zu den Attentätern tritt eine Balladensängerin auf, die sie für ihre Taten verhöhnt. In der letzten Szene, als sich alle Attentäter unter der Führung von Booth treffen und Oswald, der gerade Selbstmord begehen will, dazu überreden Kennedy zu ermorden, versucht sie ihnen klar zu machen, dass ihre Anschläge weder die eigenen noch die Probleme Amerikas gelöst haben. Anerkennung erreichen sie nur durch das Leben des Amerikanischen Traums.

So kritisch "Assassins" mit dem Amerikanischen Traum abrechnet, in einigen Szenen fehlte es dem Stück an Schärfe. Als Charles Guiteau, der zuvor eine flammende Rede über die Vielfalt der eigenen Möglichkeiten und seine Ambitionen der nächste Botschafter in Frankreich zu werden hielt, mit seinem Anliegen zu Präsident James Abraham Garfield kommt, lacht dieser ihn nur aus. Dass Guiteaus Ideale dadurch komplett zerstört werden, wird nicht deutlich. Die Szene endet ohne eine Reaktion des Attentäters.