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Dipl.-Chem. Volker Lutz

Graduate Student, Scientific Aide, Linux-Cluster Designer

Dipl.-Chem. Volker Lutz

 

Field of Work:

Mechanistische Untersuchungen zur 4-Dimethylaminopyridin (DMAP) - katalysierten Acetylierung von Alkoholen

 

 

Dipl. Chem. V. Lutz, Dr. J. Glatthaar und Prof. Dr. P. Schreiner

    Abstrakt.  N-Acetyl-Pyridiniumacetat (1, X = CH3CO2-, Abbildung 1) wird in der DMAP (2) – katalysierten Acetylierung von Aminen und Alkoholen als katalytisch aktive Spezies diskutiert.[1] Wir konnten anhand analoger Salze wie 3a und 3b sowie theoretischer Betrachtungen deren Stabilität auf die Nucleophilie des entsprechenden Anions zurückführen, wie auch auf dessen Fähigkeit, das Ionenpaar durch Wasserstoffbrückenbindungen im Kristallgitter zu stabilisieren.[2]  Spektroskopische Untersuchungen ergaben zudem, dass die Konzentration von 1 in Dichlormethan mit < 1% beträchtlich geringer ist als bisher angenommen.[3]  Die dennoch hohe katalytische Aktivität muss daher in direktem Zusammenhang mit der Fähigkeit des Anions stehen, die nachfolgende Reaktion mit Alkoholen wiederum durch Wasserstoffbrückenbindungen zu assistieren. Volker Lutz

[1]   W. Steglich, G. Hoefle, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1969, 8, 981; L. M. Litvinenko, A. I. Kirichenko, Dokl. Akad. Nauk SSSR 1967, 176, 197-100.

[2]   V. Lutz, J. Glatthaar, C. Wuertele, M. Serafin, P. R. Schreiner, Chem. Eur. J. 2009, in press.

[3]   G. Höfle, W. Steglich, H. Vorbrüggen, Angew. Chem. Int. Ed. 1978, 17, 569-583.